ในปี ค.ศ. 1992 ลี ได้ย้ายจากเส้นทางธุรกิจสู่เส้นทางการเมือง เขาถูกเลือกให้เป็นหนึ่งในสมาชิกของการประชุมแห่งชาติเกาหลีครั้งที่ 14 ในระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งเขาได้กล่าวว่า หลังจากที่เขาได้ดูการเปลี่ยนแปลงบรรยากาศของโลกของนายมิคาอิล กอร์บาชอฟ เขาต้องการเห็นว่ามีอะไรที่เขาสามารถจะทำได้ หลังจากนั้น เขาก็ได้ออกร่างกฎหมายในไตรมาสที่ 2 ปี 1996 ในโซล สิ่งนี้ได้ถูกแสดงให้เห็นว่าเขาได้ทำอะไรมากมายในระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งของเขา จากนั้นเขาจึงได้เกษียณตัวเองลงในปี 1998

หลังจากที่เขาได้ทำเงิน 7 ล้านวอนในการประกาศกฎการเลือกตั้งในปี ค.ศ. 2002 ลีได้ลงแข่งในสนามเลือกตั้งนายกรัฐมนตรีของโซล และเขาได้ชนะการเลือกตั้ง แต่อย่างไรก็ตามเขาเริ่มทำกิจกรรมการเลือกตั้งเร็วเกินไป ในระหว่างที่เขาครองตำแหน่งในฐานะนายกรัฐมนตรี เขาเป็นที่รู้จักในเรื่องที่เขาบูรณะ “cheongyecheon” ซึ่งเป็นลำธารที่มีชื่อเสียงในโซล